Ziraat Türkiye Kupası'nda Son 16 Turu eşleşmeleri Riva Hasan Doğan Kamp Merkezi Orhan Saka Salonu'nda gerçekleştirilen kura çekiminde belli oldu. Kura çekimine; Türkiye Futbol Federasyonu Başkan Vekili Yılmaz Büyükaydın, Türkiye Futbol Federasyonu İcra Kurulu Üyesi Ali Düşmez, Türkiye Futbol Federasyonu Yönetim Kurulu Üyesi İsmail Erdem, Türkiye Futbol Federasyonu Genel Sekreter Yardımcısı Özcan Şefik ve kulüp temsilcileri katıldı.

Galatasaray, Fenerbahçe, Beşiktaş, Trabzonspor, Medipol Başakşehir, Antalyaspor, Aytemiz Alanyaspor ve BTC Turk Yeni Malatyaspor'un seri başı olarak katıldığı kura çekiminde Kasımpaşa, Yukatel Denizlispor, İstikbal Mobilya Kayserispor, Göztepe, GMG Kırklarelispor, Demir Grup Sivasspor, Çaykur Rizespor ve Büyükşehir Belediye Erzurumspor ise seri başı olmayan takımlar olarak yer aldı. Çift maç eleme usulüne göre oynanacak olan son 16 turunda, 5'inci Eleme Turu müsabakaları sonucu tur atlayan 16 takım mücadele edecek. Ziraat Türkiye Kupası Son 16 Tur ilk maçları 14, 15 ve 16 Ocak 2020, rövanş maçları ise 21, 22 ve 23 Ocak 2020 tarihlerinde oynanacak.